La VII edición del concurso de pintura rápida al aire libre Las Cuatro Esquinas se celebra en el casco antiguo de Ubrique el sábado 6 de septiembre de 2008. En este evento, organizado por el bar las Cuatro Esquinas, con un equipo formado por Cristóbal Ríos, Juan Manuel Román, Paco Solano y Alejandro Pérez, se otorgan premios por un valor total de 6.475 euros. Obtienen premio las diez obras seleccionadas por el jurado. El primer premio, patrocinado por el Ayuntamiento, es de 2.000 euros.

El concejal de Desarrollo Sostenible, José González Delgado, difundió el 11 de agosto el siguiente comunicado: "Con vistas a la temporada cinegética 2008-2009, la Consejería de Medio Ambiente, en cumplimiento de las directrices emanadas del pliego de encargo a Egmasa, ha abierto el plazo de entrega de solicitudes para participar en el sorteo de permisos de rececho de hembras y machos selectivos normales de cabra montés y ciervo respectivamente, en los cotos de titularidad pública de la Sierra de Lijar, CA-11.331; El Reloj, CA-11.000 y Sierra de Libar, CA-11.151 y Manga de la Breña, CA-11.458, plazo abierto hasta las 14:00 horas del día 20 de septiembre del presente año".

El 6 de septiembre de 2008 se celebra en el IES Maestro Francisco Fatou la XXVII Noche Flamenca de la Piel. Participa el siguiente elenco de artistas:
Cante:
La Cañeta de Málaga, se trata de una de las cantaoras festeras más veteranas del elenco flamenco nacional. Historia viva del arte flamenco, hija de la Pirula, y hace los cantes de la Repompa. Viene acompañada por un cuadro flamenco formado por el cantaó José Salazar (su marido), la guitarra de Antonio Soto y el jaleo de Nono de Málaga. En su actuación representa un ambiente festero típico, donde tanto canta como baila, sin duda todo un espectáculo.
Niño Olivares, joven cantaó con gran proyección y con importante curriculum a pesar de su juventud. Posee una voz extraordinaria para el cante, que unido a su experiencia y estudio detallado de los cantes, le permiten ofrecer recitales de gran calidad.
Manuela Cordero, última ganadora de la ultima edición de nuestro concurso en el apartado de Cante. Son numerosos los premios conseguidos por esta mujer en el último año, y ahora pretende ganarse un sitio, más que merecido entre los festivales. Sorprendente y admirable el cante de esta señora.

El domingo 10 de agosto de 2008 se cumplió el quinto aniversario del derribo de la antigua plaza de toros de Ubrique, que había sido construida en 1909. La empresa "Gestión Inmobiliaria Ubriqueña" llevó a cabo la demolición del histórico coso con licencia municipal el 10 de agosto de 2003. El derribo, basado en una licencia concedida en abril de 2003 por el equipo de gobierno socialista y mantenida en agosto por el equipo de gobierno presidido por el andalucista Javier Cabezas, se hizo sin establecerse la medidas de seguridad preceptivas. La demolición se hizo con dos máquinas excavadoras, en presencia de los flamantes dueños del solar, José Luis López, conocido como "El Turronero", y su socio, acompañados por el ex jefe de la Policía Local de Ubrique, Carlos Carretero. El derribo, llevado a cabo en un momento en que numerosos ciudadanos se encontraban de vacaciones, fue presenciado por una treintena de vecinos, que silbaron y gritaron contra la demolición al comienzo de la actuación de las excavadoras. La empresa demoledora tenía previsto construir bloques de viviendas de cuatro plantas en el solar que hasta el domingo 10 de agosto de 2003 ocupaba el coso histórico. Sin embargo, cinco años después, el solar continúa vacío. Dicha demolición se hizo pese al parecer contrario de mil vecinos ubriqueños, quienes en julio entregaron en el Ayuntamiento sus pliegos de firmas para que el Pleno cancelara la licencia de derribo. El Pleno del Ayuntamiento, sin embargo, no tuvo en cuenta esta petición del vecindario y mantuvo la autorización de derribo. Además, varios colectivos se dirigieron el Defensor del Pueblo y a la Consejería de Cultura para evitar la destrucción del monumento y para solicitar la declaración del edificio como bien de interés cultural. La Consejería, en un primer momento, paralizó cautelarmente el derribo, pero seguidamente rechazó la declaración de bien de interés cultural y abrió paso a que el Ayuntamiento respaldara la destrucción, pues tampoco éste solicitó la protección de esta obra arquitectónica que en 2009 habría cumplido cien años. La Asociación Papeles de Historia denunció que se había cometido "un atentado contra el patrimonio histórico y arquitectónico de Ubrique".

El movimiento ciudadano 'Especialistas ¡¡Ya!!' ha colocado varias pancartas en las calles de Ubrique para reclamar una hospital de titularidad pública para la comarca de la Sierra de Cádiz. Además, una televisión local ha organizado un debate para conocer los puntos de vista y proyectos de los partidos políticos y del equipo de gobierno municipal ubriqueño respecto a la situación actual de la asistencia sanitaria en Ubrique. Para participar en dicha mesa redonda, prevista en principio para el 18 de spetiembre, se invitará a los portavoces de los grupos políticos de la corporación municipal o con representación en el Parlamento de Andalucía y al alcalde de Ubrique, Javier Cabezas. El moderador será el portavoz del 'Especialistas ¡¡YA!!', Antonio Rodríguez Carrión.

El Partido Popular de Ubrique cuenta desde julio de 2008 con una gestora que se ha propuesto "trabajar para impulsar la actividad política hasta la celebración del congreso local". La gestora está presidida por Salvador Ramírez. El secretario general es Javier Salguero. Por su parte, Inmaculada García coordinará la actividad del grupo popular municipal. El resto de los integrantes de la gestora son María del Carmen Nieto (tesorera) y diez vocales: Francisco Barreno, Josefina Herrera, Antonio Avelino, Domingo Pazo, Isabel Domínguez, Antonio Puero, José Corrales, Bartolomé Panal, Salvador Gil y Blas Carrasco.

Un joven falleció el lunes 21 de julio de 2008 tras sufrir un accidente de tráfico en la carretera que une Ubrique con Grazalema. El Consorcio provincial de Bomberos informó del suceso en el siguiente comunicado: "Efectivos de Bomberos del Consorcio de Bomberos de la Provincia de Cádiz en el Parque de Ubrique han intervenido esta tarde tras un accidente de tráfico registrado en la A-2302, a la altura del kilómetro 14. El siniestro se ha producido por causas que se desconocen cuando un turismo Peugeot, con matrícula CA 9337 BK, se ha salido de la calzada y ha caído por un terraplén, a unos 15 metros de desnivel. Como consecuencia, el conductor del turismo, identificado como A.G.N., natural de Ubrique, queda atrapado y es necesaria la intervención de los Bomberos para su rescate. Finalmente, el joven ha fallecido".

La Diputación provincial rechazó el 23 de julio por el voto de calidad del vicepresidente una moción del Partido Popular en la que proponía el apoyo a la construcción de un hospital público comarcal en la Sierra de Cádiz. La portavoz del grupo popular en la Diputación de Cádiz, Mercedes Colombo, dijo que "el PSOE ha puesto de manifiesto en la institución provincial que ningunea la demanda de más de 100.000 vecinos de la comarca para la construcción de un hospital público". Colombo, que subrayó que la moción presentada por el PP fue rechazada por el voto de calidad del vicepresidente de la Diputación, dijo que "el PSOE se ha quedado solo, dado que tanto PA como IU suscribieron la iniciativa popular". La dirigente popular lamentó que "los socialistas politicen el debate sobre un asunto de serio interés para los ciudadanos y se muestren incapaces de reconocer la necesidad de un nuevo complejo hospitalario".

Un informe de la Consejería de Salud, referente a 2007, pone de manifiesto que "el Distrito Sanitario de la Sierra de Cádiz ocupa el último lugar de los 33 distritos sanitarios de Andalucía en la encuesta de satisfacción realizada a los usuarios", según informó el movimiento ciudadano 'Especialistas ¡Ya!'. Por otra parte, este colectivo difundió el 11 de julio de 2008 un comunicado en el que muestra su "enorme satisfacción" por unas manifestaciones hechas a una televisión local el día 9 de julio por el delegado provincial de Salud, Hipólito García, acerca de "importantes mejoras en el centro de salud de Ubrique y en el hospital comarcal privado-concertado 'Virgen de las Montañas' de Villamartín, propiedad de la empresa Pascual". Según este colectivo, "el delegado provincial de Salud informó de que se ha creado una comisión técnica que ya está trabajando en analizar la demanda actual hospitalaria de la Sierra de Cádiz, así como la cartera de servicios que hay en los demás hospitales públicos comarcales de Andalucía, al objeto de mejorar las actuales prestaciones del hospital privado-concertado de Villamartín y garantizar, como mínimo, una asistencia sanitaria igual al mejor hospital comarcal público de Andalucía. Según Hipólito García, realizar estas mejoras y continuar la concertación con la empresa Pascual es mejor que construir un hospital público, pues de este modo la respuesta a las demandas de los ciudadanos es mucho más rápida, mucho más factible e igual de eficaz".

El movimiento ciudadano 'Especialistas ¡Ya!' difundió el 18 de junio de 2008 el siguiente comunicado: "Los pacientes de la Sierra de Cádiz en tratamiento con diálisis, quimioterapia o radioterapia que durante muchos años han estado padeciendo la tortura de tener que acudir al hospital a través de la llamada 'Ruta de los Pueblos Blancos', es decir, recogiendo pacientes de pueblo en pueblo muy distantes entre sí, por fin han resuelto su problema, el cual era una de las principales demandas de mejoras sanitarias del movimiento ciudadano 'Especialistas ¡¡YA!!'. Ahora los pacientes en tratamiento con diálisis, quimioterapia o radioterapia son trasladados en ambulancias colectivas pasando solamente por los pueblos que cogen de paso, tanto a la ida como a la vuelta, lo cual supone un enorme alivio pues la duración del viaje se reduce en muchos casos hasta en más de la mitad (antes un viaje desde Ubrique a Jerez podía durar más de dos horas, y ahora es aproximadamente una hora)".